Erro arquivos/exclusão

Ola, sou novato e estou com 2 duvidas.

1º Eu tenho um servidor que não está no domínio e todos os usarios tem acesso a tudo, mas existem arquivos que não consigo excluir localmente, da erro de sintaxe, existem outros que so consigo excluir pela rede e outros e so consigo excluir localmente, esse erro so acontece não importando o usuário que eu esteja logado.

Alguem sabe como resolver isso...?

2º Se eu instalar o Windows 2003 em uma nova maq. e copiar os arquivos do win2000 para o win2003, esse erro vai acontecer no win2003..? e como ficaria as permissões sendo que no win2000 exitem x usuarios e no win2003 vão existir y usuarios com outros nomes..?

Desde já grato...