Upload - opniões de projeto

Olá, nos próximos dias estarei fazendo um sistema em asp simples que é um administrador logar e subir arquivos pra usuários baixarem, doc, pdf e etc, até ai tranquilo, o que estou pensando é no seguinte. Quando o admin sobe um arquivo pra pasta, geralmente eu crio uma pasta onde o nome dela seria o md5 da data que subiu para não criar duas pastas com o mesmo nome no servidor e após criada a pasta eu jogo esse arquivo la dentro. Quando uso pra imagem, eu faço um palavrão no nome da imagem e pronto, só vai exibir, nã otem outro uso, agora o doc estou pensando numa maneira de não trocar o nome do arquivo no servidor, dai pensei ou em criar pasta e armazenar cada arquivo em uma pasta, por exempo:

donwloads/06ca396d8ac2d438e5465ff3f1c5b008/nomedodoc.doc

ficaria melhor do que

downloads/06ca396d8ac2d438e5465ff3f1c5b008.doc

o que não quero é aparecer a tela "tem certeza que deseja baixar o arquivo "06ca396d8ac2d438e5465ff3f1c5b008.doc", pois é ficaria horrível.

o que vocês recomendam, criar a pasta dinamicamente como pensei ou será que existe alguma função que troca o nome do arquivo só na hora de baixar? teriam alguma outra sugestão?