Socket

Estou tentando fazer um chat em Phyton só para aprender Sockets e tal.. Só que tem um problema, eu consigo fazer um 'Server' que fica no 'listen' e recebe as mensagens, e um 'Client' que envia, até aí tudo bem. O meu problema é que quando o 'Server' não tem as portas abertas, ele não consegue ficar em 'listen', não conseguindo receber as mensagens...

Eu queria saber como funciona o esquema por exemplo do MSN em que eu consigo enviar e receber mensagens.