Envios de emails por agendamento

Estou fazendo um sistema que precisa enviar emails em horários definidos por vários usuários. Estou com algumas dúvidas quando vou agendar no Agendador do Windows.

Cenário:

Eu tenho uma lista de 300 clientes que precisam enviar e-mails para a lista que eles possuem, como se fosse uma ferramenta de e-mail marketing, esses envios precisam iniciar de acordo com a data e horário que o cliente definir.

Minha lógica:

Eu faço uma página que checa no banco de tem agendamento naquele horário para fazer o disparo e o disparo começa.

Minha dúvida:

Quando agendo essa página no Windows, como é o comportamento se tiver no mesmo horário 2 clientes que vai fazer o envio e se o envio de um cliente demorar para acabar. Não consigo colocar na cabeça essa hipótese.

Imagina que o cliente X tem uma lista grande que irá demorar 20 minutos para enviar e dentro desses 20 minutos tenho 3 clientes que precisam enviar. Será que um envio aluna o outro?

Será que tenho que criar uma agendamento para cada cliente?

To bem perdido.