Como fazer uma lista de links em colunas

Meu menu dropdown tem uma altura limite e fixa de 300px (por exemplo). No terceiro nível dele, todos os links que ultrapassarem esse limite de altura, automaticamente devem seguir para uma coluna "extra" ao lado.

Exemplo:

(quantidade de links inferior ao limite da altura)

/applications/core/interface/imageproxy/imageproxy.php?img=http://i.imgur.com/ZWwAUH3.jpg&key=b1ec8a14c375df86991f9f1145d985a024ac1ddd873f78f7da280a4b17af7fe3" alt="ZWwAUH3.jpg" />

(lista de links ultrapassando o limite da altura do menu)

/applications/core/interface/imageproxy/imageproxy.php?img=http://i.imgur.com/1JWX8dB.jpg&key=1bd28101df6e7b2b3095a5336e4c9a55462ffec1731a55bf312c4ab6b64aecb5" alt="1JWX8dB.jpg" />

Como posso fazer?