Web System com C# / .NET - Iniciante

Boa tarde pessoal, tudo bem?

Já trabalhei com C# .NET antes mas na parte de desenvolvimento desktop (Windows Forms, mais especificamente em um add-on para um produto da SAP).

Agora em outra empresa, vamos iniciar um sistema web que será extenso e cheio de regras de negócio conforme o tempo passar. Meu chefe trabalhou sempre com PHP bem estruturado e não se dá bem com "novidades" (meio dinossauro, não sabe POO nem MVC). Eu consegui o voto de confiança para iniciar este projeto em .NET com Web MVC mas não tenho experiência para dar o pontapé inicial, que seria:

• Criar o projeto do zero no Visual Studio 2015.
• Configurações iniciais que precisam ser feitas na aplicação.
• Conexão com banco de dados SQL Server usando as ferramentas do .NET (ADO ou Entity Framework).
• Componentes para montar as primeiras telas, bem drag and drop mesmo para ter uma noção inicial.
• Basicamente fazer rodar uma tela de login e um Home.

Eu já criei um projeto MVC no VS2015 e dei uma olhada nos códigos, quanto a sintaxes não tenho problemas, só tenho dúvidas nos tópicos acima, como funciona a Solution internamente, para que servem certos arquivos e pastas.

Portanto venho aqui pedir indicação de materiais, tutoriais, artigos, etc. Acho bastante na internet mas todos não sanam bem as minhas principais dúvidas. Quero material que me explique como funciona o desenvolvimento, a estrutura e como dar os primeiros passos sem muita complexidade, extensões e ferramentas facilitadoras para a IDE, etc.

Ah o sistema será hospedado em IIS num servidor próprio, então peço que se possível evitar tutoriais com o Azure pois a maioria que eu achei até agora envolvem ele, e não vamos utilizá-lo ai acaba confundindo.

Desde já agradeço a qualquer ajuda que possam me dar e pela sua atenção, ficarei no aguardo.