Múltiplos dados na consulta

Olá pessoal, estou fazendo um chat e tenho a seguinte tabela no banco:

Quero listar as 5 últimas conversas de um usuário, mas a consulta é bem complexa, estou a um tempo tentando resolver com subqueries, mas não cheguei a nada, ela deve atender os seguintes requisitos:

- O usuário em questão pode ser tanto um remetente (sender_id) como um destinatário (recipient_id), então tem que buscar os dois, e quanto o usuário for sender_id, o recipient_id tem que receber um alias para ser um user_id (Veja o código adiante);

- Os resultados devem estar ordenados em DESC;

- Deve retornar a última mensagem da conversa;

• A mensagem não pode estar deletada para o usuário em questão (usei como boolean 0 para não e 1 para sim).

Os códigos:

-Onde listo as mensagens:

<?php foreach($list_messages as $msg) : ?>

 <?php $recipient = find_user($con, $msg['user_id']); ?>

 <a href="#" onclick="openPanelChat(<?php echo $recipient['user_id'] ?>)" class="dropdown-notification-content" style="background-color: <?php echo ($msg['seen'] == 0) ? 'rgba(28,146,243,0.08)' : 'white' ?>">

 <img src="<?php echo $recipient['picture'] ?>">

 <b><?php echo $recipient['name'] ?></b>

 <p><?php echo base64_decode($msg['msg']) ?></p>

 <span><?php echo translateDateFull($msg['registry']); ?></span>

 </a>

<?php endforeach; ?>

-A função que lista e retorna tudo em uma array

function list_messages($con, $user_id){

 $list_sql = "Essa é a consulta que quero!";

 $r = mysqli_query($con, $list_sql) or die(mysqli_error());

 $messages = array();

 while($each = mysqli_fetch_assoc($r)){

 $messages[] = $each;

 }

 return $messages;

}

Exemplo de como fica uma conversa entre id=27 e id=31. Isso é uma conversa, vamos supor que esse id=27 seja eu "Artur" e o 31 seja "Vitória", quero exibir a ultima mensagem da nossa conversa, mas eu (id=27) posso ser tanto sender_id quanto recipient_id:

Bom, é isso, o resultado deveria ser algo parecido com o do facebook!