[Resolvido] Duvida sobre o this

Minha dúvida é de um mero iniciante em javascript/jquery.

Já li vários artigos sobre o assunto e acho que peguei o conceito, mas porque nesse exemplo que vou postar, de um jeito ele pega o valor de this e no outro não?

https://jsfiddle.net/wessleysanttos/7472c67L/